Персонаж был создан
Хидэки Камией как противоположность
Крису Редфилду, протагонисту оригинального
Resident Evil. Криса дизайнер считал «грубоватым, крутым парнем». Также Камия признался, что первоначально ему импонировал характер Криса. Однако, по мере разработки и развития нового персонажа, он решил изменить Леона. Камия сказал, что был удивлён, насколько популярным стал Леон, и похвалил его развитие в
Resident Evil 4 в «круто смотрящегося парня», добавив, что он «влюбляется в него снова и снова»
Леон Кеннеди был создан для
Resident Evil 2, так как разработчики хотели использовать в создаваемой игре совершенно нового персонажа, который бы не имел опыта в ужасающей ситуации, в отличие от ранее использовавшихся героев. Первоначально Леон создавался как опытный офицер полиции, но после того, как сюжет оригинальной версии
Resident Evil 2 (известной сейчас как
Resident Evil 1.5) был отправлен на переработку, персонаж был значительно изменён. В новой версии Леон стал полицейским-новобранцем, только поступающим на службу.
В ноябре 2002 года Леон был заявлен в качестве протагониста четвёртой части сериала. Согласно первоначально разрабатываемой версии игры с участием Леона («fog version»), он заражается вирусом
«Прародитель» (
англ. Progenitor) и в его левой руке появляется скрытая сила. Эта версия была расширена в 2004 году. В ней персонаж использовал своё странное заболевание в борьбе против врагов. В созданном документальном фильме, геймдизайнер, объясняя концепцию персонажей, заявил, что Леон был призван «выглядеть более крепким, но также и спокойным».
Лицо персонажа в
Resident Evil 4 было смоделировано Кристианом Дюррэ, уже после создания анимации игры. Во время разработки ленты
Обитель Зла: Вырождение Камия сказал, что хотел бы сделать ещё одну игру с Леоном в главной роли. Продюсер
Resident Evil 5 Дзюн Такэути сказал, что поклонники сериала «действительно любят» игры с участием как Леона, так и Криса, в связи с их популярностью, и в то же время, было бы «очень драматично», если бы эти два персонажа никогда не пересеклись, а серия бы закончилась. А продюсеру
Resident Evil 6 Хироюки Кобаяси так понравился Леон, что он включил его в игру, так как «он занимает центральное место в истории». И несмотря на то, что игра состоит из четырёх сюжетных линий с разными персонажами, представитель Capcom назвал его «главным главным героем».
В игре
Resident Evil 2 персонаж был озвучен Полом Хаддадом. В остальных частях (
Resident Evil 4,
Обитель зла: Вырождение и
Resident Evil: The Darkside Chronicles) Леона озвучил Пол Мерсье. В японской рекламе
RE2 Леона играет
Брэд Ренфро.
Внешность Леону Кеннеди в
Resident Evil 2 (2019) и
Resident Evil 4 (2023) подарил модель родом из Румынии Эдуард Бадалута.